-aan
- Stof
- alkaan
- Formule
- R−CH₂−R'
- Geconjugeerde base
- methaan CH₄, ethaan C₂H₆
- Opmerking
- enkel C−C bindingen; niet-reactief basispatroon
Tabel 66 Clean-room v1
Nomenclatuur — functionele groepen in de organische chemie
T66Nomenclatuur — functionele groepen in de organische chemie
Kolommen: naam groep · structuurformule · voorbeeldmolecuul · achtervoegsel/voorvoegsel.
| Stof | Formule | Geconjugeerde base | Symbool | Opmerking | |
|---|---|---|---|---|---|
| alkaan | R−CH₂−R' | methaan CH₄, ethaan C₂H₆ | -aan | enkel C−C bindingen; niet-reactief basispatroon | |
| alkeen | R−CH=CH−R' | etheen CH₂=CH₂ | -een | dubbele C=C binding; additie-reactie; polymerisatie | |
| alkyn | R−C≡C−R' | ethyn HC≡CH | -yn | drievoudige C≡C binding; acetyleen in lastechniek | |
| aromatisch (areen) | benzeenring | benzeen C₆H₆ | fenyl- / -benzeen | gedelokaliseerde π-elektronen; vlak zeshoekig | |
| haloalkaan | R−X (X=F,Cl,Br,I) | chloormethaan CH₃Cl | halo- (voorvoegsel) | SN1/SN2 substitutie; oplosmiddelen (CHCl₃); CFK's (verbod Montreal) | |
| alcohol | R−OH | methanol CH₃OH, ethanol C₂H₅OH | -ol | hydroxylgroep; waterstofbrug-donor en acceptor | |
| fenol | Ar−OH | fenol C₆H₅OH | -ol (op arene) | zuurder dan alcohol (pKa ~10); aromatisch OH | |
| ether | R−O−R' | diethylether (C₂H₅)₂O | alkoxy- / -ether | stabiel oplosmiddel; geen waterstofbrug-donor | |
| aldehyd | R−CHO | methanal HCHO, ethanal CH₃CHO | -al | carbonyl aan ketenuiteinde; Tollens+/Fehling+ | |
| keton | R−CO−R' | propaan-2-on (aceton) CH₃COCH₃ | -on | carbonyl midden in keten; Tollens−/Fehling− | |
| carbonzuur | R−COOH | ethaanzuur CH₃COOH | -zuur | pKa 3-5; waterstofbrug-dimeer; neutralisatie met base → zout + water | |
| ester | R−COO−R' | ethylethanoaat CH₃COOC₂H₅ | -(alkyl)-oaat | condensatie van zuur + alcohol onder H₂SO₄; fruity geur | |
| amine (primair) | R−NH₂ | methylamine CH₃NH₂ | -amine / amino- | basisch; pKa conjugaat ~10; ammoniakgeur | |
| amide | R−CONH₂ | ethanamide CH₃CONH₂, ureum (NH₂)₂CO | -amide | peptidebinding; hoge kookpunten; niet basisch (resonantie) | |
| nitril | R−C≡N | ethaannitril CH₃CN | -nitril / cyano- | hydrolyse → carbonzuur; CN-koppeling in synthese | |
| nitroverbinding | R−NO₂ | nitrobenzeen C₆H₅NO₂, TNT | nitro- | explosief potentieel bij meerdere nitrogroepen | |
| thiol (mercaptaan) | R−SH | ethaanthiol CH₃CH₂SH | -thiol / sulfanyl- | zeer lage geurdrempel; aardgas-odorant (tert-butylmercaptaan) | |
| sulfide | R−S−R' | dimethylsulfide (CH₃)₂S | alkylsulfanyl- | zwavel-analoog ether | |
| sulfonzuur | R−SO₃H | methaansulfonzuur CH₃SO₃H | -sulfonzuur | sterk zuur (pKa ~ −1,9); detergenten | |
| anhydride | R−CO−O−CO−R' | ethaanzuuranhydride (CH₃CO)₂O | -anhydride | reactiever dan esters; acylatie-agent |
-een
- Stof
- alkeen
- Formule
- R−CH=CH−R'
- Geconjugeerde base
- etheen CH₂=CH₂
- Opmerking
- dubbele C=C binding; additie-reactie; polymerisatie
-yn
- Stof
- alkyn
- Formule
- R−C≡C−R'
- Geconjugeerde base
- ethyn HC≡CH
- Opmerking
- drievoudige C≡C binding; acetyleen in lastechniek
fenyl- / -benzeen
- Stof
- aromatisch (areen)
- Formule
- benzeenring
- Geconjugeerde base
- benzeen C₆H₆
- Opmerking
- gedelokaliseerde π-elektronen; vlak zeshoekig
halo- (voorvoegsel)
- Stof
- haloalkaan
- Formule
- R−X (X=F,Cl,Br,I)
- Geconjugeerde base
- chloormethaan CH₃Cl
- Opmerking
- SN1/SN2 substitutie; oplosmiddelen (CHCl₃); CFK's (verbod Montreal)
-ol
- Stof
- alcohol
- Formule
- R−OH
- Geconjugeerde base
- methanol CH₃OH, ethanol C₂H₅OH
- Opmerking
- hydroxylgroep; waterstofbrug-donor en acceptor
-ol (op arene)
- Stof
- fenol
- Formule
- Ar−OH
- Geconjugeerde base
- fenol C₆H₅OH
- Opmerking
- zuurder dan alcohol (pKa ~10); aromatisch OH
alkoxy- / -ether
- Stof
- ether
- Formule
- R−O−R'
- Geconjugeerde base
- diethylether (C₂H₅)₂O
- Opmerking
- stabiel oplosmiddel; geen waterstofbrug-donor
-al
- Stof
- aldehyd
- Formule
- R−CHO
- Geconjugeerde base
- methanal HCHO, ethanal CH₃CHO
- Opmerking
- carbonyl aan ketenuiteinde; Tollens+/Fehling+
-on
- Stof
- keton
- Formule
- R−CO−R'
- Geconjugeerde base
- propaan-2-on (aceton) CH₃COCH₃
- Opmerking
- carbonyl midden in keten; Tollens−/Fehling−
-zuur
- Stof
- carbonzuur
- Formule
- R−COOH
- Geconjugeerde base
- ethaanzuur CH₃COOH
- Opmerking
- pKa 3-5; waterstofbrug-dimeer; neutralisatie met base → zout + water
-(alkyl)-oaat
- Stof
- ester
- Formule
- R−COO−R'
- Geconjugeerde base
- ethylethanoaat CH₃COOC₂H₅
- Opmerking
- condensatie van zuur + alcohol onder H₂SO₄; fruity geur
-amine / amino-
- Stof
- amine (primair)
- Formule
- R−NH₂
- Geconjugeerde base
- methylamine CH₃NH₂
- Opmerking
- basisch; pKa conjugaat ~10; ammoniakgeur
-amide
- Stof
- amide
- Formule
- R−CONH₂
- Geconjugeerde base
- ethanamide CH₃CONH₂, ureum (NH₂)₂CO
- Opmerking
- peptidebinding; hoge kookpunten; niet basisch (resonantie)
-nitril / cyano-
- Stof
- nitril
- Formule
- R−C≡N
- Geconjugeerde base
- ethaannitril CH₃CN
- Opmerking
- hydrolyse → carbonzuur; CN-koppeling in synthese
nitro-
- Stof
- nitroverbinding
- Formule
- R−NO₂
- Geconjugeerde base
- nitrobenzeen C₆H₅NO₂, TNT
- Opmerking
- explosief potentieel bij meerdere nitrogroepen
-thiol / sulfanyl-
- Stof
- thiol (mercaptaan)
- Formule
- R−SH
- Geconjugeerde base
- ethaanthiol CH₃CH₂SH
- Opmerking
- zeer lage geurdrempel; aardgas-odorant (tert-butylmercaptaan)
alkylsulfanyl-
- Stof
- sulfide
- Formule
- R−S−R'
- Geconjugeerde base
- dimethylsulfide (CH₃)₂S
- Opmerking
- zwavel-analoog ether
-sulfonzuur
- Stof
- sulfonzuur
- Formule
- R−SO₃H
- Geconjugeerde base
- methaansulfonzuur CH₃SO₃H
- Opmerking
- sterk zuur (pKa ~ −1,9); detergenten
-anhydride
- Stof
- anhydride
- Formule
- R−CO−O−CO−R'
- Geconjugeerde base
- ethaanzuuranhydride (CH₃CO)₂O
- Opmerking
- reactiever dan esters; acylatie-agent